Churchill's schilderstijl wordt gekenmerkt door zijn gebruik van levendige kleuren en een losse penseelvoering. Hij had een voorkeur voor landschappen en stillevens, waarbij de expressie van licht en schaduw een centrale rol speelt. Zijn werken zijn vaak doordrenkt met een gevoel van rust en vrede, wat een duidelijke tegenhanger is van de turbulente periodes in zijn leven.
Naast zijn politieke carrière was Churchill ook gepassioneerd door kunst en schilderen. Hij begon te schilderen in zijn dertiger jaren als een manier om te ontsnappen aan de stress van de politiek. Het schilderen bood hem een creatieve uitlaatklep en hielp hem om te ontspannen. Deze hobby evolueerde tot een serieuze bezigheid, en hij ontving zelfs erkenning voor zijn werk.
Churchill's ervaringen in de politiek, met name zijn tijd als oorlogspremier, hadden een grote invloed op zijn kunst. De thema's van strijd en overwinning, maar ook van melancholie en reflectie, komen vaak terug in zijn schilderijen. Deze emotionele diepgang kan gezien worden als een reflectie van zijn eigen levenservaringen en de uitdagingen waarmee hij werd geconfronteerd.
Van Churchill's visie op kunst kunnen we leren dat creativiteit een belangrijke rol speelt in ons leven, ongeacht onze andere verantwoordelijkheden. Hij geloofde dat het essentieel is om tijd vrij te maken voor persoonlijke expressie en dat kunst ons kan helpen om onze gedachten en gevoelens te verwerken, vooral in moeilijke tijden.
Churchill's leven en zijn artistieke werken zijn onlosmakelijk met elkaar verbonden. Zijn schilderijen kunnen worden gezien als een visuele documentaire van zijn leven, waarbij elk werk een stukje van zijn persoonlijke geschiedenis en emoties vastlegt. Deze relatie toont aan hoe kunst een krachtig middel kan zijn om ons leven te begrijpen en er betekenis aan te geven.