De negenjarige Kit Kittredge krijgt rechtstreeks te maken met de Grote Depressie als haar vader zijn bedrijf kwijtraakt en vertrekt om werk te gaan zoeken. Abigail Breslin, speelt de hoofdrol als Kit, aan het hoofd van een fantastische cast in deze allereerste American Girl film. Om hun huis te kunnen houden moeten Kit en haar moeder kostgangers in huis nemen betalende logés die vol boeiende verhalen blijken te zitten. Als moeders geldkistje met al hun geld wordt gestolen, is Kits nieuwe vriend Will, een landloper, de hoofdverdachte. Kit weigert te geloven dat Will een dief is. Door haar pogingen de waarheid te ontdekken krijgen zij en haar vrienden grote problemen. De politie zegt dat de diefstal door een bekende is gepleegd. Maar als Will het niet was, wie dan wel?