"In the game of seduction, there is only one rule: Never fall in love."

Kathryn sluit een weddenschap met haar stiefbroer Sebastian. Zij zegt dat het hem niet zal lukken om Annette (een maagd, die met seks wil wachten tot na het huwelijk) het bed in te krijgen. Als hij verliest krijgt Kathryn zijn Jaguar, als hij wint krijgt hij Kathryn.