Oscar-winnares Julia Roberts schittert in deze ultieme feelgood movie, samen met een topcast waaronder Kirsten Dunst, Julia Stiles, Maggie Gyllenhaal en Oscar-winnares Marcia Gay Harden. Kunstgeschiedenis-professor Katherine Watson (Julia Roberts) geeft in de jaren '50 les op de prestigieuze vrouwenuniversiteit Wellesley College. Hoewel dit instituut een uitstekende academische reputatie heeft, hangt het succes van de leerlingen meer af van het vinden van een goede echtgenoot dan van hun persoonlijke prestaties en carrière. In haar strijd om de meisjes aan te moedigen om voor zichzelf te denken schopt Katherine tegen de schenen van de conservatieve schoolleiding en wordt ze zelf ook gedwongen keuzes te maken voor haar eigen toekomst.