La villa renaissance de Vignamaggio est une œuvre de la famille Gherardini, dont la renommée est liée à la figure légendaire de Monna Lisa Gherardini, la célèbre Joconde peinte par Léonard de Vinci entre 1503 et 1506. Le folklore et l'histoire se fondent et se confondent au fil des siècles : l'assonance entre la Via Maggio à Florence (lieu de naissance de Monna Lisa) et Vignamaggio, ainsi que le paysage peint par Léonard, ont conduit beaucoup à croire à tort que la Joconde était née ici. Pour cette raison, encore aujourd'hui, la figure de Monna Lisa est associée à Vignamaggio, qui a voulu lui dédier ce vin.