In deze heerlijke romantische komedie maken we kennis met Charlie (Jesse Bradford), een verlegen student die nog nooit verliefd is geweest. Daar heeft hij dan ook geen tijd voor. Zijn hele leven heeft hij namelijk al vooruit gepland en momenteel wil hij zich concentreren op zijn studie. Maar dan redt hij per toeval het leven van de beeldschone en mysterieuze Jordan (Elisha Cuthbert uit 24) en is hij ineens tot over zijn oren verliefd. Jordan laat zich echter niet zo makkelijk veroveren. Charlie moet de ene na de andere test ondergaan om zijn liefde te bewijzen, tests die telkens opnieuw leiden tot hilarische en krankzinnige situaties. Binnen de kortste keren staat Charlie's leven volledig op z'n kop. Hoe lang houdt hij het vol?