Jack (Freddie Prince Jr.) is dertiger en succesvol reclame man in New York. Hij leidt een leven dat net zo glossy is als zijn campagnes, maar eigenlijk leeft hij op routine en is compleet verveeld. Dan ontmoet hij Jill (Taryn Manning), een vurige, onafhankelijke en aanbiddelijk, vrijgevochten type die zijn leven binnenvliegt als een wervelstorm. Jill is de eerste vrouw die Jack ontmoet die niet te serieus wil worden, wat haar perfect voor hem maakt. Binnen enkele dagen zijn ze roommates. Tegenpolen trekken elkaar aan, en samen schrijven ze hun eigen manifest met regels hoe te leven. Hun levensverhaal neemt echter een drastische wending als Jills levensverhaal aan het licht komt en hun nummer 1 regel : "eerlijkheid" wordt geschonden.