De hoofdthema van De Legende van Uilenspiegel is de strijd voor vrijheid en verzet tegen onderdrukking. Tijl Uilenspiegel wordt neergezet als een slim en inventief personage dat met zijn grapjes en streken de gevestigde orde uitdaagt. Door zijn avonturen krijg je een goed idee van de sociale en politieke onrust van die tijd.
De historische context in De Legende van Uilenspiegel is van groot belang, omdat het verhaal zich afspeelt tijdens de Tachtigjarige Oorlog, een periode van opstand tegen de Spaanse overheersing. Deze strijd voor onafhankelijkheid is een terugkerend thema, dat niet alleen de achtergrond van het verhaal vormt maar ook de drijfveren van Uilenspiegel en zijn acties versterkt.
De belangrijkste antagonisten in De Legende van Uilenspiegel zijn de Spaanse soldaten en de aristocratie, die opkomen voor de onderdrukking van de gewone bevolking. Zij fungeren als tegenpolen voor de vrijheidsstrijders, waarbij Uilenspiegel hen op humoristische wijze probeert te slim af te zijn, waardoor het verhaal een interessante dynamiek krijgt.
Humor speelt een cruciale rol in de ontwikkeling van het verhaal. Uilenspiegel gebruikt zijn geestige en vaak ondeugende streken als een middel om te overleven en de autoriteiten te tarten. Door humor toe te voegen aan serieuze situaties, onthult de auteur ook de absurditeit van oorlog en onderdrukking, waardoor het verhaal zowel vermaak biedt als tot nadenken stemt.
Tijl Uilenspiegel is een uniek personage omdat hij zowel een schavuit als een held is. Zijn intelligentie, humor en ongehoorzaamheid aan de regels maken hem herkenbaar en sympathiek. Hij vertegenwoordigt de volksgeest van de tijd en belichaamt de hoop op vrijheid en rechtvaardigheid, wat hem tot een blijvend symbool van verzet in de literatuur maakt.