De muziek van Frank Sinatra is tijdloos omdat het emotie en vakmanschap combineert. Zijn unieke stemgeluid, in combinatie met de prachtige arrangementen en teksten, maakt dat zijn nummers nog steeds aanspreken. Bovendien zijn vele van zijn nummers geschreven door grote songwriters, waardoor ze een blijvende impact hebben.
Frank Sinatra wordt vaak als de grootste zanger van de 20e eeuw beschouwd vanwege zijn indringende stem, zijn charisma en zijn vermogen om een verhaal te vertellen met zijn muziek. Hij heeft een enorme invloed gehad op jazz, pop en zelfs rockmuziek, en zijn stijl is door velen nagevolgd.
Frank Sinatra heeft een blijvende invloed gehad op hedendaagse artiesten zoals Michael Bublé en Tony Bennett, die zijn stijl en emotionele diepgang in hun eigen muziek hebben geïntegreerd. Zijn manier van zingen, waarbij hij de nadruk legt op interpretatie en uitvoering, inspireert nog steeds nieuwe generaties muzikanten.
Enkele van de meesticonische nummers van Frank Sinatra zijn "My Way", "New York, New York" en "Fly Me to the Moon". Deze nummers zijn niet alleen populair omdat ze prachtig zijn uitgevoerd, maar ook omdat ze krachtige boodschappen bevatten die veel mensen aanspreken.
CD's van Frank Sinatra zijn populair bij verzamelaars om verschillende redenen. Ten eerste zijn zijn albums vaak van hoge kwaliteit en bevatten ze tijdloze muziek. Daarnaast zijn er veel bijzondere uitgaven, zoals geremasterde versies of boxsets met zeldzame opnamen, die collectors aanspreken.