In het werk van Tsjechov spelen thema's zoals de menselijke conditie, het alledaagse leven en de complexiteit van relaties een grote rol. Hij legt vaak de nadruk op de interne worstelingen van zijn personages, waarmee hij een sterk gevoel van melancholie en afstand creëert. Verbindingen, miscommunicatie en de zoektocht naar betekenis zijn ook terugkerende onderwerpen in zijn verhalen.
Tsjechov wordt vaak gezien als een van de eerste schrijvers die de kortere fictie vormgaf, waardoor hij een grote invloed had op zowel Russische als internationale literatuur. Zijn innovatieve benadering van het verhaal, karakterontwikkeling en dialoog inspireerde vele schrijvers die volgden, en hij wordt vaak genoemd als een belangrijke voorloper van de modernistische literatuur.
Tsjechovs korte verhalen zijn uniek door hun subtiliteit en de manier waarop ze gewone, alledaagse situaties omzetten in iets betekenisvols. In tegenstelling tot traditionele verhalen met duidelijke plotlijnen, laat Tsjechov veel dingen onbenoembaar, waardoor lezers zelf betekenis moeten geven aan de gebeurtenissen en de personages. Dit maakt zijn werk veelzeggend en vaak herkenbaar.
Tsjechov schreef zijn belangrijkste werken tussen de late 19e eeuw en zijn dood in 1904. Deze periode was cruciaal voor de Russische literatuur, met een bloeiende literaire scene waarin Tsjechov samenwerkte met andere prominente figuren. Zijn vermogen om de sociale en politieke context van zijn tijd te vangen, maakt zijn werk nog steeds relevant.
Tsjechovs personages zijn vaak complex en gelaagd, wat hen een authentiek gevoel geeft. Ze zijn niet altijd duidelijk goed of slecht, maar strijden meestal met hun eigen conflicten en verlangens. De ontwikkeling van zijn personages is subtiel; in plaats van grote veranderingen, tonen ze vaak kleine, maar betekenisvolle verschuivingen in hun overtuigingen of gedrag doorheen het verhaal.