Winston Churchill was een gepassioneerde schrijver en heeft verschillende boeken geschreven, waaronder zijn zesdelige serie over de Tweede Wereldoorlog. Een ander belangrijk werk van hem is 'A History of the English-Speaking Peoples', waarin hij de geschiedenis van de Engelse taal en zijn spreker behandelt. Deze boeken zijn niet alleen populair vanwege hun inhoud, maar ook om de manier waarop Churchill zijn persoonlijke ervaringen en zijn scherpe verstand combineert.
Na zijn politieke carrière trok Churchill zich gedeeltelijk terug in zijn familiehuis, waar hij zich wijdde aan schilderen en schrijven. Ondanks zijn einde in de politiek, bleef hij betrokken bij belangrijke gebeurtenissen, zoals internationale conferenties. Zijn liefde voor schilderen hielp hem ook om te ontspannen. Hij creëerde honderden schilderijen en ontmoette veel kunstenaars en intellectuelen die hem inspireerden tijdens deze fase van zijn leven.
Churchill's toespraak over het 'Iron Curtain' in 1946 markeerde de begindagen van de Koude Oorlog. Hij waarschuwde voor de opkomst van de Sovjet-invloed in Europa en benadrukte de noodzaak van een sterke alliantie tussen het Westen. Dit soort boodschappen hielpen de wereld wakker te schudden en legden de basis voor de politiek van containment die later door de Verenigde Staten en andere westerse landen zou worden gevolgd.
Churchill had een opmerkelijk goed vermogen om mensen te inspireren, vooral in moeilijke tijden. Zijn toespraken waren krachtig en motiverend, wat de moraal van het Britse volk deed stijgen tijdens de Tweede Wereldoorlog. Daarnaast had hij een scherpe strategische geest, wat hem hielp om belangrijke beslissingen te nemen. Zijn onverzettelijkheid en vastberadenheid om door te vechten, zelfs wanneer alle hoop verloren leek, maakte hem tot een onmisbare leider.
Churchill speelde een cruciale rol in het versterken van de relatie tussen Groot-Brittannië en de Verenigde Staten, vooral tijdens de Tweede Wereldoorlog. Hij legde sterke persoonlijke banden met president Franklin D. Roosevelt en werkte samen om een strategie te ontwikkelen tegen de As-mogendheden. Hun samenwerking legde de basis voor een langdurige band tussen de twee landen, die zich ook na de oorlog voortzette.