Roger heeft zoveel mooie momenten meegemaakt in zijn carrière, vooral de overwinning in Parijs-Roubaix blijft een ongeëvenaard hoogtepunt. Hij vertelde ooit hoe het voelde om de kasseien te trotseren en als eerste over de finishlijn te komen, terwijl de supporters hem juichend verwelkomden. Daarnaast zijn de vriendschappen die hij opbouwde met medewielrenners, en de spontane momenten tijdens ritten, ook iets waar hij met veel plezier op terugkijkt.
Roger De Vlaeminck heeft een enorme impact gehad op de manier waarop we nu naar klassiekers kijken. Hij was een van de eerste renners die zijn focus legde op het winnen van grote klassiekers, waardoor jongere renners geïnspireerd raakten om dezelfde weg in te slaan. Zijn stijl van rijden, die vaak agressief en strategisch was, heeft ook andere renners geholpen om hun technieken te verbeteren en zich aan te passen aan verschillende scenario's op de weg.
De belangrijkste races die Roger De Vlaeminck heeft gewonnen zijn onder andere de Ronde van Vlaanderen, drie keer Parijs-Roubaix, en diverse andere klassiekers zoals Milaan-San Remo. Elke overwinning toont zijn uitzonderlijke talent en vastberadenheid. Hij was bovendien een specialist in het rijden van sprintafstanden en kon behoorlijk klimmen, wat hem veelzijdig maakte in verschillende soorten races.
Onder de Vlaamse wielerfans staat Roger De Vlaeminck bekend als een legende en een echte kampioen. Fans respecteren hem niet alleen voor zijn overwinningen, maar ook omdat hij altijd zijn best deed voor zijn teamgenoten. De verhalen over zijn doorzettingsvermogen en de manier waarop hij nooit opgaf, maken hem een inspiratie voor velen, zowel renners als supporters. Hij word vaak geroemd als 'de klassiekerspecialist', wat zijn sporen in de sport echt benadrukt.
De erfenis van Roger De Vlaeminck binnen de Belgische sportgeschiedenis is onmiskenbaar. Hij wordt vaak genoemd in dezelfde adem als andere wielergrootheden en zijn naam blijft voortleven in de annalen van het wielrennen. Zijn prestaties hebben niet alleen de sport beïnvloed, maar hebben ook bijgedragen aan de populariteit van wielrennen in België. Penguins en andere organisaties blijven zijn invloed vieren door speciale evenementen en herdenkingen.