Jesse James werd vaak beschreven als moedig, intelligent en charismatisch. Hij had een sterke band met zijn familie en was een man van principes, wat hem aantrekkelijk maakte voor zijn volgers. Zijn uiterlijk, met een kenmerkende hoed en zijn strijdbaarheid, droegen bij aan zijn imago. Ondanks zijn gewelddadige daden had hij een zekere charme waardoor veel mensen zich met hem konden identificeren.
Jesse James werd door sommigen gezien als een volksheld omdat hij zich verzette tegen de gevestigde orde. Vooral na de Amerikaanse Burgeroorlog, waarin veel mensen zich verwaarloosd voelden, begonnen sommigen hem te zien als een soort Robin Hood. Zijn daden werden vaak romantisch voorgesteld, als strijd tegen onrecht en onderdrukking, wat hem een soort heldenstatus gaf in bepaalde gemeenschappen.
De invloed van Jesse James op de Amerikaanse geschiedenis is significant. Zijn acties en leven zijn indicatief voor de spanningen in de post-Civil War tijd. Hij vertegenwoordigde de strubbelingen van de kleine man tegen de gevestigde machten. De legende van Jesse James heeft ook bijgedragen aan de ontwikkeling van het mythische beeld van de cowboy in de Amerikaanse cultuur en zijn verhaal is een belangrijk onderdeel van de Amerikaanse folklore.
In boeken en films wordt het leven van Jesse James vaak overdreven en geromantiseerd. Hij wordt vaak afgebeeld als een heldhaftige figuur, met spannende achtervolgingen en dramatische bezoeken aan banken. Vrijwel iedere representatie benadrukt zijn charisma en de conflicten die hij tegenkwam, wat bijdraagt aan de legende die rondom hem is ontstaan. Dit soort media heeft hem in de populaire cultuur verankerd, waardoor nieuwe generaties kennis kunnen maken met zijn verhaal.
Er zijn talloze legenden en mythen ontstaan rondom Jesse James. Vaak worden zijn ontsnappingen en bravade door de jaren heen verteld met een vleugje avontuur. Sommige verhalen beschrijven hem als bijna onkwetsbaar, met wonderlijke ontsnappingen aan de autoriteiten. Daarnaast zijn er ook mythen omtrent de rijkdom die hij had vergaard en zijn mysterieuze dood. Deze verhalen maken het leven van Jesse James boeiend en zorgen ervoor dat zijn naam blijft voortleven in de populaire cultuur.