Woody is een cowboypop en is bekend om zijn charmante persoonlijkheid en zijn onwrikkelijke loyaliteit. Hij draagt altijd een cowboyhoed, een blauw vest en een geblokte blouse, en hij heeft een authentiek cowboy-uiterlijk. Dit maakt hem niet alleen herkenbaar, maar ook meteen geliefd. Zijn rol als leider over de andere speelgoedfiguren toont zijn verantwoordelijkheid en zorgzaamheid.
In de Toy Story-films gaat Woody door een enorme karakterontwikkeling. In de eerste film is hij de onbetwiste leider en voelt hij zich bedreigd door Buzz Lightyear. Later leert hij dat vriendschap boven jaloezie gaat, vooral in het derde deel, waar hij zijn eigen angsten en onzekerheden confronteert. Deze groei maakt hem een dieper en complexer karakter.
Woody is geliefd vanwege zijn sterke morele kompas en zijn vermogen om de boodschap van vriendschap en samenwerking over te brengen. Zijn karakter is relatable en zijn avonturen zijn spannend en emotioneel. Bovendien roept hij nostalgie op bij veel volwassenen die zijn jeugd hebben meegemaakt, waardoor hij zowel kinderen als volwassenen aanspreekt.
Woody belichaamt de thema's van vriendschap en loyaliteit door altijd voor zijn vrienden op te komen, zelfs als dat betekent dat hij persoonlijke offers moet brengen. Hij inspireert de andere speelgoedfiguren om samen te werken en elkaar te steunen. De verhalen benadrukken hoe belangrijk het is om trouw te zijn aan je vrienden, ongeacht de uitdagingen die je tegenkomt.
Naast de films is Woody te vinden in verschillende soorten merchandise, zoals actiefiguren, puzzels, en kleding. Ook zijn er boeken en videogames waarin Woody een hoofdrol speelt. Deze beschikbaarheid helpt om zijn karakter levend te houden in de harten van fans en nieuwe generaties.