Het belangrijkste thema in The Canterbury Tales is de verscheidenheid van menselijke ervaringen en de sociale hiërarchie van de tijd. Chaucer gebruikt de verhalen van de verschillende personages om een beeld te schetsen van de middeleeuwse samenleving, waarbij zowel de deugden als de gebreken van de mensen aan bod komen.
De belangrijkste personages zijn onder andere de ridder, de vrouw van Bath, de schelm en de priester. Elk van deze personages heeft zijn eigen verhaal en achtergrond, waardoor ze de diversiteit van de samenleving vertegenwoordigen. De vrouw van Bath is vooral beroemd om haar sterke mening over huwelijk en vrouwelijke autonomie, wat in contrast staat met de meer traditionele opvattingen van andere personages.
The Canterbury Tales is geschreven in de late 14e eeuw, rond 1387-1400. Deze periode was cruciaal voor de ontwikkeling van de Engelse taal, doordat het gebruik van het Engels in de literatuur toenam, in plaats van het Latijn of het Frans, wat gebruikelijk was in die tijd.
The Canterbury Tales wordt vaak beschouwd als een mijlpaal in de Engelse literatuur, omdat het de weg heeft geëffend voor toekomstige schrijvers om de Engelse taal en cultuur te verkennen. Het boek heeft bijgedragen aan het ontstaan van het Engelse verhaal en het gebruik van persoonlijkheid in literatuur, wat een grote invloed heeft gehad op latere schrijvers als Shakespeare.
Chaucer gebruikt verschillende verteltechnieken in The Canterbury Tales, zoals frame-narratief en directe karakterisering. Het frame-narratief, waarbij de verhalen worden verteld binnen het grotere verhaal van de pelgrimage, zorgt voor een unieke dynamiek. Daarnaast onthult Chaucer de karakters door hun verhalen, waardoor de lezer inzicht krijgt in hun persoon en tijdsgeest.