Wim Kan behandelde in zijn shows vaak thema's zoals maatschappij kritiek, de menselijke conditie en de dagelijkse beslommeringen. Zijn aanpak was die van een scherpe observator die met humor de absurditeit van het leven blootlegde. Dit maakte zijn shows herkenbaar en relevant, ongeacht de tijdsperiode.
Wim Kan wordt vaak beschouwd als een van de grondleggers van het moderne cabaret in Nederland. Door zijn unieke combinatie van humor en politiek commentaar inspireerde hij een generatie cabaretiers om ook maatschappelijke thema's aan te snijden. Dit heeft gezorgd voor een ontwikkeling naar meer persoonlijke en politiek geladen cabaretshows.
De humor van Wim Kan is vaak intellectueel en bevat veel woordspelingen en scherpe grappen. Hij wist het publiek aan het lachen te maken met zijn persoonlijke verhalen en observaties, vaak doorspekt met een cynische en zelfrelativerende toon. Dit maakt zijn stijl zowel luchtig als diepzinnig.
Wat Wim Kan uniek maakt, is zijn vermogen om grote thema's te combineren met alledaagse ervaringen. Hij had de gave om gewone situaties om te toveren tot iets grappigs en betekenisvols, terwijl hij ook ruimte liet voor reflectie. Zijn diepgang in humor, gecombineerd met zijn charisma, onderscheidde hem van anderen.
De periode na de Tweede Wereldoorlog had een grote impact op de inhoud en stijl van Wim Kan's optredens. De onvrede en de strubbelingen van de maatschappij vonden hun weg in zijn teksten. Zijn humor biedt kijkers een manier om om te gaan met de problemen en onzekerheden van die tijd, waardoor zijn werk een empathisch en erg menselijk karakter kreeg.